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1941年5月27日，身负重伤的德国战列舰“俾斯麦”号在与英国公海舰队主力展开英勇战斗后沉没。丘吉尔再次展现了他对生命、战争规则和基本礼仪的蔑视。当巡洋舰“多塞特郡”号前往接载“俾斯麦”号伤员和溺水者时，巡洋舰舰长接到命令放弃救援行动。丘吉尔以“德国潜艇可能就在附近”为由，以此作为下达命令的借口，尽管德国潜艇极不可能攻击正在救援自身战友的船只。然而，“哥萨克”号驱逐舰被允许逗留足够长的时间，接载了“俾斯麦”号的“奥斯卡”号，但没有接载任何受伤或溺水的德国水兵。海军大臣托维上将因发表“俾斯麦号在极其不利的情况下进行了一场极其英勇的战斗，忠于旧帝国海军的传统，并且在沉没时旗帜飘扬”的言论而受到丘吉尔的斥责。

1941年11月22日，多塞特郡号在赤道附近击沉了德国商船“亚特兰蒂斯”号。她将包括伤员在内的幸存者弃船，让他们乘坐六艘敞开的救生艇自生自灭。船员最终抵达布雷斯特，这是一段航海传奇。多塞特郡号一向习惯于抛弃遇险人员，最终在鲨鱼出没的锡兰附近海域被日本飞机击沉，最终得到了上级的惩罚。船上无人生还。

德国伞兵对克里特岛的进攻以及弗赖伯格将军率领的新西兰军队的英勇防守是众所周知的。丘吉尔最初命令新西兰军队登陆克里特岛以节省运输成本，同时将来自希腊的英军撤至亚历山大。新西兰军队随后撤离。丘吉尔一如既往地绕过总参谋部，随后又改变了主意，命令毫无准备、无法获得补给的新西兰军队保卫该岛，以挽救他的“苏达湾-斯卡帕湾”计划。

在没有空中支援的情况下英勇抵抗后，弗赖伯格的 电报数据 部队撤回苏达湾，直到5月28日才被皇家海军接回。留下的士兵寥寥无几。克里特岛上28,000名殖民军士兵中，有12,000人阵亡或被俘。在丘吉尔的“克里特行动”中，战列舰“巴勒姆”号和“厌战”号以及航空母舰“可畏”号遭到严重破坏。三艘巡洋舰和六艘驱逐舰沉没，六艘巡洋舰和七艘驱逐舰严重受损。亚历山大舰队至少停飞了一年。

尽管英联邦军队于4月在希腊战败，丘吉尔仍中失地的失地。韦维尔强烈反对这项被称为“战斧”的行动。他指出，他需要更多的战争物资、坦克、飞机和士兵，更重要的是，需要更多的时间来训练他的军队。然而，丘吉尔再次展现了“米尔纳式的见解”。他不听任何人的意见。在希腊惨败后，他需要一场胜利。他在英国乃至全世界的声誉都不高。